韦小宝与皇上在宫中玩得百无聊赖，竟将主意打到了神秘密室之上。两人兴致勃勃地翻看其中不为人知的宝物，更有模有样地拍照留念。谁知这一拍竟引发奇异时空穿梭，韦小宝意外跨越界限，更因落地不慎将正要去决斗的楚留香当场压死。面对这突如其来的命案，贪财的小宝咬咬牙，决定先拿了钱财再作打算。
穿越后的韦小宝来到咸阳城怡香院，本想寻欢作乐，却惊见一位与死者楚留香容貌酷似的男子亚男。二人自诩风流，在切磋追女心得时越聊越投机，瞬间化敌为友。韦小宝突发奇想，决心要将这位看似平庸的亚男栽培成一代枭雄，由此展开了一段荒诞又有趣的师徒旅程。
随后，韦小宝带着亚男前往怡香院喝花酒，偶遇胡铁花，一场围绕争风吃醋与豪赌的闹剧正式拉开帷幕。与此同时，真正的盗帅楚留香虽已“身亡”，但其名号却引来了中原一点红、蝙蝠公子及丐帮帮主马择界三大武林高手的挑战。这些强敌一个比一个棘手，让身处乱局中的韦小宝与冒牌楚留香不知该何去何从。
剧情高潮处，韦小宝与楚留香竟不约而同地爱上了神秘的紫衣姑娘。这位女子提出“摘下天上星星”的难题，迫使两位风流才子为了爱情展开终极对决。在这场交织着武侠恩怨与无厘头搞笑的较量中，众人命运悬而未决，究竟谁能抱得美人归，一切结局皆在意料之外。
